Su historia se remonta a la Edad Media, cuando era la capital del distrito curial de Cixerri. La presencia humana en la zona se remonta al Neolítico Temprano, con materiales descubiertos en las cuevas de los alrededores del pueblo, sobre todo en la cueva de Corongiu Acca. El lugar también estuvo constantemente habitado en periodos posteriores, con la civilización nurágica, como demuestran los nuraghes de Santu Pauli y Monte Exi, así como las Tombe dei Giganti (tumbas de los gigantes) de Monte Ollastu, que han devuelto parte del material funerario. También hay pruebas de que la zona fue utilizada durante las épocas púnica y romana. Más de 700 olivos centenarios componen el museo al aire libre de S'Ortu Mannu. 

Este olivar histórico, hoy parque municipal, se extiende a lo largo de 12 hectáreas y está plantado con unos setecientos olivos centenarios. Injertados entre 1300 y 1600, sus troncos robustos y nudosos están retorcidos y protegidos por un follaje espeso, verde y ralo. Entre estos olivos, el conocido como Sa Reina (la Reina), cuyo tronco alcanza los 16 metros de circunferencia, es un verdadero monumento natural por su tamaño e importancia histórica. Otro lugar importante es la mina de Orbai, en el corazón del bosque que lleva su nombre, donde hay indicios de explotaciones mineras que se remontan a la época romana. Aquí se extraía plomo y zinc. En 1889, una empresa extranjera comenzó las investigaciones y construyó los primeros edificios. Hoy, tras el abandono de la mina en los años sesenta, es un testimonio de historia, cultura y arquitectura, y una atracción turística. A pocos metros del Parque Municipal de S'Ortu Mannu se encuentra la carretera que conduce a las ruinas del castillo de Gioiosa Guardia. Su nombre está claramente vinculado a su papel de fortaleza militar que controlaba todo el territorio. Construido durante la ocupación pisana de la isla, perteneció a la familia Gherardesca y controlaba y defendía todo el valle del Cixerri. Tiene planta cuadrada y una superficie de 1.560 m2. La fortaleza constaba de un cuerpo central y una torre del homenaje, de la que sólo quedan algunas ruinas. El conjunto estaba construido con andesita, una piedra volcánica de la región de color gris verdoso. El centro histórico de Villamassargia presenta las características arquitectónicas típicas de un pueblo agro-pastoral. La arquitectura está representada por las dos interesantes iglesias románicas del centro histórico: Nostra Signora del Pilar y la Madonna della Neve. La primera, construida en 1318 según un diseño de Arrocco de Garnas, estuvo dedicada originalmente a San Rainiero. Tiene una hermosa fachada de piedra volcánica, con una representación de Eva con la serpiente. Un bello rosetón remata el portal, enmarcado por finas tiras lombardas. La iglesia de Santa Maria della Neve, reconstruida casi en su totalidad, se edificó en tres fases a partir de las primeras décadas del siglo XIII. Conserva claramente una huella del estilo gótico catalán. Villamassargia es un pueblo de fuerte tradición textil. Aún hoy, numerosos talleres artesanales fabrican alfombras, tapices, colchas, toallas y cojines. También es importante la producción de hierro forjado y objetos de madera. La gastronomía ofrece interesantes propuestas, con quesos, panes, pasteles y las famosas aceitunas que producen un excelente aceite. Entre las tradiciones populares, destacan las fiestas religiosas. La fiesta de Nostra Signora del Pilar tiene lugar a principios de septiembre. La fiesta de Santa Maria della Neve se celebra el segundo domingo de octubre. La Fiesta de la Aceituna se celebra todos los años el último domingo de octubre, en el bello paraje de S'Ortu Mannu, con degustación de pan y aceite nuevo.