Il nome Strisaili risulta già in un registro dei tributi pisano del 1316, mentre Biddanoa de Strisaili compare in un documento del 1504, quando Ferdinando d’Aragona trasforma in allodio i paesi che la famiglia Carroz aveva ricevuto in feudo. Dopodiché la storia di Villanova Strisaili diventa più oscura, forse a causa di incursioni e razzie, parte della sua popolazione si insedia poco più a est, dove dal 1579 è attestata Villa Manna de Strisaili. Nel 1813 i due centri si fusero con un atto ufficiale e oggi il borgo è frazione di Villagrande Strisaili. Col capoluogo comunale condivide e vanta l’inserimento nel guinness dei primati del 2014 come ‘paese più longevo al mondo’, nonché l’appartenenza alla blue zone Ogliastra, una delle cinque aree del mondo che vantano le percentuali più alte di persone longeve tra i loro abitanti.